Lepa Brena u sretnom je braku s Bobom Živojinovićem više od 30 godina, ali ni nju nisu mimoišla šuškanja i povezivanja s drugim poznatim osobama.
Sredinom osamdesetih šuškalo se da ima neka tajna veza između nje i frontmena Bijelog Dugmeta, Gorana Bregovića. Budući da su njih dvoje tad bili velike zvijezde, ne čudi da je ova priča budila veliki interes u medijima i javnosti.
Ni Brena i Brega nisu nikad potvrdili ta šuškanja, a oboje su se trudili privatni život što bolje sakriti od očiju javnosti. Međutim, po novinama su se pojavljivale njihove zajedničke fotografije, no one su mogle nastati i na isključivo prijateljskom odnosu.
Jutarnji list 2020. godine objavio je fotografiju za koju su u naslovu najavili da 'potvrđuje tajnu ljubav Lepe Brene i Gorana Bregovića'. Naveli su da se radi o fotografiji koju su dobili od anonimnog izvor, te da je snimljena 1984. na izoliranom otoku Šćedro koji se nalazi uz južnu obalu Hvara od kojeg ga dijeli samo Šćedarski kanal. U vrijeme kad je nastala ova fotografija, Lepa Brena je imala 23 godina, bila na uzletu svoje karijere, dok je, tad 34-godišnji Bregović već bio velika zvijezda.
Osamdesetih su se na račun navodne Brenine veze s Bregovićem rasprodavale novine, a puno pozornosti privukao je naslov da je Brena uhvaćena na njegovoj jahti, nedugo nakon nastanka ove fotografije. Navodno su i Brenini susjedi, dok je živjela u Novom Sadu, govorili da su često viđali kako je posjećuje čovjek koji sliči na Bregovića i koji je uvijek dolazi s punim rukama cvijeća i poklona.
Što god da je bilo u prošlosti, Brena i Brega danas su u prijateljskim odnosima. On je 1993. u Parizu oženio svoju suprugu Dženanu Sudžuku s kojim danas ima tri kćeri, dok se Brena dvije godine ranije udala za Slobodana Bobu Živojinovića s kojim joj ljubav cvjeta i danas.