Teniski počeci Novaka Đokovića bili su posuti trnjem, o čemu je jednom prilikom govorio i njegov otac Srđan.
On je otkrio kako je posudio novac od kamatara. Tenisač je više puta pričao kako je cijela obitelj u jednom trenutku ostala s 20 tisuća funti te da je odbio unosnu ponudu iz Velike Britanije. Obitelj se tako se sa svim životnim i sportskim izazovima morala nositi sama.
Otac srpskog tenisača je tražio Lepu Brenu i Slobodana Bobu Živojinovića da ulože u njegovog sina. On tvrdi da bi danas imali 18 milijuna dolara više na svom računu. No, nisu vjerovali u Novak uspjeh.
'Nikola Pilić, s kojim je Novak tada bio na Akademiji, otišao je sa suprugom u Monaco i razgovarao s Philipom Zepterom o Novaku. Rekao je da je pristao pokriti troškove Novakova boravka na Akademiji, što je 300 tisuća tadašnjih maraka za četiri godine i što nam je tada bila velika pomoć. Nakon toga Philip Zepter zove Bobu, koji mu doslovno kaže:
'Novak je dobar, ali ima bolesno srce, bolesnu petu i oca s kojim je nemoguće surađivati.' Rekao mi je to direktor Zeptera u Beogradu, a potvrdit će vam i Nikola Pilić', rekao je Srđan Đoković u podcastu pod nazivom 'Biznis priča'.