Iako naveliko je ušao u šesto desetljeće života, Sergej Trifunović se još nije skrasio. Često je proglašavan za najpoželjnijeg neženju, a mediji su ga povezivali s Natašom Bekvalac, Marinom Perazić, Marijom Karan i ostalim poznatim ženama.
2006. godine je imao romansu sa zagrebačkom manekenkom Kristinom Sajko, a ponovno su se počeli viđati četiri godine kasnije.
Kristina je nekad nosila brojne revije vrhunskih modnih kuća te je 2010. godine pobijedila u američkom showu 'Project Runway'. Poznato je ime na domaćoj, ali i svjetskoj modnoj sceni te je ostvarila zavidnu karijeru. Sajko se udala za poduzetnika Luku Dvornika s kojim je dobila kćer Tiju i sina Roka, a s obitelji živi u Americi. Odrekla se svijeta manekenstva i posvetila obiteljskom životu.
Krajem 2008. godine Sergej je bio u vezi s Anom Vučelić, kćeri bivšeg visokog službenika Socijalističke partije Srbije, Milorada Vučelića i glumice Ljiljane Dragutinović. Prekinuli su u rujnu naredne godine.
Trifunović je nedavno proslavio svoj 51. rođendan, a mnoge je zaintrigiralo tko je ljepotica s kojim ga je dočekao.
Iako su ga jedno vrijeme povezivali upravo s Natašom Bekvalac, ta priča je dobila sasvim drugi epilog kada su se javno posvađali dok je Sergej vodio jednu zabavnu emisiju, a 'novosadska barnika' gostovala u istoj.
Tom prilikom mu je pjevačica u emisiji rekla: 'Zbog da jedeš go*na'.