Život Bobana Rajovića nije uvijek bio bajkovit i njegov put do zvijezda bio je trnovit, no on ni ne krije da je bilo dana kad su on i njegova obitelj bili na rubu egzistencije.
Boban je do 16. godine živio u Danskoj, gdje je boravio zajedno s braćom i sreću najprije tražio radeći po restoranima brze hrane. Onda je radio kao taksist, a njegova glazbena karijera počela je iznenada, spletom niza okolnosti.
Iako je kao dijete volio igrati nogomet u čemu je bio veoma uspješan, život ga je naveo na sasvim drugi put - glazbu i estradu. Kad je odlučio krenuti u glazbene vode 1999. godine, Boban je u Copenhagenu vozio taksi. Tim se poslom bavio šest godina. U međuvremenu, dok je taksirao, imao je mnogo vremena za razmišljanje. Sanjario je o tome da jednog dana izađe na pozornicu, pjeva i bude popularan.
Raspitao se koliko košta snimanje albuma i koliko koštaju pjesme u Beogradu. Iako je to za njega bio znatan iznos, ipak se usudio otisnuti u glazbene vode. Imao je mnogo krahova i uspona, financijskih problema, ali se sa svim uspio izboriti. Na svojim počecima često je spavao i u autu jer nije imao gdje spavati. Rekao je da se uvijek ponašao kao da je 'pun kao brod', a ustvari financijski nikad teže nije stajao. Imao je svoj cilj i težio ga je ostvariti.
Rajović je priznao da je u jednom periodu bio na ivici financijske egzistencije.
'Imao sam mnogo teških trenutaka. Smatram da je možda ta 2003. godina bila presudna. Tada mi je i najviše bila uzdrmana obitelj. Dvije male kćeri, a sin je imao samo dvije godine... Dok sam ja bio u Beogradu, oni su živjeli u Danskoj. Izdogađalo se svašta na privatnom planu, ostalo se i bez novčanih sredstava, imao sam ogromne dugove i to razdoblje između 2003. i 2007. mi je bilo najteže. Nakon toga sam snimio pjesmu 'Usne boje vina' i pokrenuo se', ispričao je pjevač.
Godine 2007. snimio je svoj prvi mega hit 'Usne boje vina' i postigao vrtoglavu popularnost, a kad se govori o najskuplim pjesmama na estradi, upravo ova Bobanova uzima se kao primjer.
Boban često govori o teškim trenucima iza sebe pa tako ne krije da se dva puta našao iza rešetaka.
'Bilo je raznih problema kod mene i to je neka ljudska karma. Imao sam teških trenutaka, ali sad kad sam zreliji, ne sramim se nijedne sekunde svog života. Imao sam nekih pubertetskih nestašluka, tako da sam bio iza rešetaka jedno dva puta, ali i to je za ljude. Mnogi kažu - tko nije bio u zatvoru, nije probao nešto pravo u životu. Mada, taj moj boravak u zatvoru je bio nešto sasvim bezopasno i glupo. U svakom slučaju to me je opametilo i osnažilo', ispričao je on i dodao: 'Nelson Mendela je bio u zatvoru pa je omiljen u svijetu'.
'Što se mene tiče, prvi put sam u zatvoru bio zbog utaje poreza, a drugi put zbog pokušaja ubojstva', zaprepastio je Boban sve u studiju u 'Ami G' showu, a onda dodao da je istina ipak drugačija.
'Kad si mlad i odeš u neku sređenu državu ne možeš tek tako ignorirati zakone. U zatvoru sam bio zbog prometnih prekršaja. U jednoj sređenoj državi ideš u zatvor zbog nekoliko prometnih prekršaja, prolaska kroz crveno svjetlo i svađanja s policajcem koji te je zaustavio. Iskren da budem, volio bih da idem u taj zatvor, o kojem vam pričam, bar jednom godišnje budući da je tamo kao da si na odmoru. To je otvoreni zatvor, možeš izaći kad god hoćeš', objasnio je Rajović svoje mladalačko iskustvo s policijom.
Priznaje da bi najradije, da može, izbrisao neke detalje iz svoje prošlosti, kao i da se trudi djecu odgojiti da budu pošteni, vrijedni ljudi. 'Djecu odgajam u potpuno suprotom smjeru. To je bila neka moja brzopletost i neki trenuci u mladosti. Svo troje moje djece su daleko od toga, oni su sportaši i ne vraćamo se na te teme', kaže Rajović, čija deca ne vole javni svijet.
Njegova kći Anđela završava fakultet u Americi, Ivana u Danskoj, a sin Andrija igra nogomet i bio je u Crvenoj zvezdi.